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O feitiço que Dean usou na sua última caçada é acidentalmente reativado algumas semanas depois, o fazendo desenvolver alguns comportamentos.... Caninos. Enquanto espera que os efeitos acabem ele recebe uma ligação de Castiel sobre um caso a investigar, indo ao encontro de seu amigo. Mas quando Dean se depara com o ex-anjo, seus traços caninos o fazem ver Castiel como seu dono.
E tudo o que Dean quer é ser um bom garoto para seu mestre.

Dean Winchester morreu no dia 02 de Maio, jogado no inferno onde ficaria pela eternidade, em troca da vida de seu irmão. Seu destino parecia certo e único, não fosse pela misteriosa luz descendo no meio do fogo escaldante, pulverizando horda após horda de demônios, ficando frente a frente com ele; a criatura dentro da luz esticando sua incandescente mão até o caçador. Dean Winchester voltou a vida dia 18 de Setembro pelas mãos de um anjo. Pelas mãos de Castiel.
Mas antes de regressar à Terra, eles tiveram de atravessar o inferno em busca da saída.

Num mundo devastado pela guerra a esperança reside em momentos tênues que podem ser apagados pela menor das brisas. Dean e Castiel encontraram essa frágil confiança um no outro, mas a crueldade existente nessa nova era quebra e destrói até mesmo o que parecia intangível. Quando Dean é escravizado, forçado a lutar contra inimigos anônimos dia após dia, com promessas falsas de um amanhã melhor; onde há apenas a raiva e o medo, a necessidade de voltar a sua âncora nos braços de Castiel é o que mantém Dean são.
Até ele perder suas memórias.

Um relacionmente um tanto peculiar.
Para alguns é totalmente estranho, já para outros é totalmente excitante.
Com regras e ordens, que ao serem quebradas ou desobedecidas receberá a devida punição.
Punição. Castiel realmente começou a amar essa palavra.

Me deparo com a pior cena da minha vida: um lindo moreno revirando o lixo.
-Droga! – xingo e me revolto no mesmo instante, o que não demorou muito, pois sorrio ao encarar seus lindos olhos azuis.
-Posso te ajudar? – pergunto e ele encara o chão com vergonha.
A chuva estava fria, mas meu coração estava quente, quente de amor.

Chamei ele pra entrar no estúdio – olha, aqui é tudo muito limpo, a agulha é única pra cada pessoa. Você deitará aqui e pode ate cochilar...mas sem roncar!
-hahahaaha – “meu Deus como ele é perfeito sorrindo” – penso eu.
-Gostei do lugar...e você parece ser bem carinhoso...digo – ele ficou vermelho de vergonha - ...cuidadoso.
-Sou os dois! – ele sorri.

Ele reprime o amor que sente por medo de rejeição, mas suas preocupações o leva a cumprir atos inusitados.

Após Dean e Castiel aprontarem o feitiço para atrair Rafael para a cabana, o caçador promete a Cas que não iria deixá-lo morrer virgem, e mesmo depois do desastre de Castiel com Castidade, o Winchester ainda tem uma promessa a cumprir.

[ Estória referente ao episódio 5 X 3 ]

Após um desentendimento com Castiel, Dean se encontra num universo onde este não é visto e não o responde. E não existe.

“Tanto pregam sobre egoísmo, sobre deixar de lado as próprias vontades, mas às vezes o egoísmo simplesmente está ali, sorrindo para você e te oferecendo tudo o que você precisa para se manter firme, para aliviar um pouco a dor, e você é incapaz de abrir mão.

Dean era incapaz de abrir mão de Castiel, isso o tornava um monstro?"

A igreja passa aos devotos oque é certo e oque é errado.

Eles descobriram juntos o sabor do pecado.