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Depois de mudar de escola pela terceira vez naquele ano Naruto finalmente encontrou um adversário a altura. Como aspirante a líder da Yakuza, estava sempre envolvido em brigas com gangues e a procura de pessoas fortes para derrotar. No entanto, por mais que tentasse, não conseguia vencer Sasuke. E não se tratava apenas de lutas, e sim porque o garoto era a primeira e única pessoa que se preocupou em saber o real motivo que levou Naruto a seguir essa perigosa estrada em sua vida. A única pessoa que se preocupava com ele e talvez também fosse a única com a qual Naruto viria a se importar.